Figlio di Vincenzo, originario di Albano Laziale e Carlotta Poldi, bolognese. Ebbe un'infanzia poverissima (a tre anni era rimasto orfano del padre). Fu alunno dei Frères Lasaliani dal 1880 al 1886 al Collegio San Giuseppe - Istituto De Merode. In questo istituto conseguì la licenza elementare, dopo la quale abbandonò gli studi formali. Esordì giovanissimo (1887) con poesiole romanesche, sul Rugantino di Luigi Zanazzo; più tardi scrisse anche per il Don Chisciotte, il Capitan Fracassa, Il Messaggero, Il Travaso delle idee ed Il Resto del Carlino.
Di carattere manierato, provinciale e madrigalesco è il primo volume di versi, Le Stelle de Roma (1889) che si attirò gli strali di Filippo Chiappini, vecchio amico di famiglia e poeta romanesco di un certo valore; poi la sua vena, prevalentemente satirica, andò via via affinandosi, trovando la misura più congeniale nel bozzetto di costume e nella favola moraleggiante di ascendenza esopiana: Quaranta sonetti (1895), Favole romanesche (1900), Caffè concerto (1901), Er serrajo (1903), Ommini e bestie (1908), Le storie (1913), Lupi e agnelli (1919), Le cose (1922), La gente (1927) e molte altre, tra le quali la famosa La vispa Teresa del 1917, continuazione ironica della celeberrima La farfalletta del milanese Luigi Sailer.
« C'è un'ape che se posa
su un bottone di rosa:
lo succhia e se ne va…
Tutto sommato, la felicità
è una piccola cosa. »
(Trilussa, Felicità)
Ben presto le sue opere lo resero un personaggio popolarissimo, ma durante la sua vita fu sempre assillato da problemi economici, mantenendosi con i proventi editoriali e le collaborazioni giornalistiche; era anche un efficace dicitore dei suoi versi, e come lettore di poesia fece lunghe tournée in Italia e all'estero. Ai primi del Novecento frequentò la Bologna del poeta e commediografo Testoni, di cui divenne amico e con cui collaborò alla stesura di alcune réclame pubblicitarie per la "Pasticca del Re sole" del cavalier Gazzoni.
Sulla scia del successo iniziò a frequentare i "salotti" nel ruolo di poeta-commentatore del fatto del giorno. Durante il Ventennio evitò di prendere la tessera del Partito fascista, ma preferì definirsi un non fascista piuttosto che un antifascista. Pur facendo satira politica, i suoi rapporti con il regime furono sempre sereni e improntati a reciproco rispetto. Nel 1922 la Arnoldo Mondadori Editore iniziò la pubblicazione di tutte le raccolte. Sempre nel 1922 lo scrittore entra in Arcadia con lo pseudonimo di Tibrindo Plateo, che fu anche quello del Belli.
Fu padrino di battesimo del giornalista e radiocronista sportivo Sandro Ciotti. Il Presidente della Repubblica Luigi Einaudi nominò Trilussa senatore a vita il 1º dicembre 1950, venti giorni prima che morisse (si legge in uno dei primi numeri di "Epoca" dedicato, nel 1950, alla notizia del suo decesso, che il poeta, già da tempo malato, e presago della fine imminente, con immutata ironia, avesse commentato: "M'hanno nominato senatore a morte"; resta il fatto che Trilussa, benché 79enne al momento del trapasso, si ostinava con civetteria d'altri tempi a dichiarare di averne 73).
Ecco un breve estratto dal sonetto:
« Io che conosco bene l'idee tue
so' certo che quer pollo che te magni,
se vengo giù, sarà diviso in due:
mezzo a te, mezzo a me...Semo compagni
No, no - rispose er Gatto senza core -
io non divido gnente co' nessuno:
fo er socialista quanno sto a diggiuno,
ma quanno magno so' conservatore »
(Trilussa, Er compagno scompagno)
Le sue ultime parole, pronunciate quasi sfarfugliando alla fedelissima domestica Rosa Tomei, pare siano state: "Mò me ne vado". La fantesca, invece, riferì al giornalista di "Epoca" che la intervistò: "Gli stavo preparando una sciarpa nuova, ora non gli servirà più".[senza fonte] Morì il 21 dicembre; lo stesso giorno di Giuseppe Gioachino Belli, altro poeta romanesco, e di Giovanni Boccaccio. Era alto quasi due metri, come testimoniano le foto a corredo della notizia della sua morte, pubblicate dal settimanale mondadoriano "Epoca" nel 1950.
È sepolto nello storico Cimitero del Verano in Roma, dietro il muro del Pincetto sulla rampa carrozzabile, nella seconda curva. Sulla sua tomba in marmo è scolpito un libro, sul quale è incisa la poesia Felicità. La raccolta di Tutte le poesie uscì postuma, nel 1951, a cura di Pietro Pancrazi, e con disegni dell'autore.
Con un linguaggio arguto, appena increspato dal dialetto borghese, Trilussa ha commentato circa cinquant'anni di cronaca romana e italiana, dall'età giolittiana agli anni del fascismo e a quelli del dopoguerra. La corruzione dei politici, il fanatismo dei gerarchi, gli intrallazzi dei potenti sono alcuni dei suoi bersagli preferiti. Ma la satira politica e sociale, condotta d'altronde con un certo scetticismo qualunquistico, non è l'unico motivo ispiratore della poesia trilussiana: frequenti sono i momenti di crepuscolare malinconia, la riflessione sconsolata, qua e là corretta dai guizzi dell'ironia, sugli amori che appassiscono, sulla solitudine che rende amara e vuota la vecchiaia (i modelli sono, in questo caso, Lorenzo Stecchetti e Guido Gozzano).
La chiave di accesso e di lettura della satira del Trilussa si trovò nelle favole. Come gli altri favolisti, anche lui insegnò o suggerì, ma la sua morale non fu mai generica e vaga, bensì legata ai commenti, quasi in tempo reale, dei fatti della vita. Non si accontentò della felice trovata finale, perseguì il gusto del divertimento per sé stesso già durante la stesura del testo e, ovviamente, quello del lettore a cui il prodotto veniva indirizzato.
Trilussa fu il terzo grande poeta dialettale romano comparso sulla scena dall'Ottocento in poi: se Belli con il suo realismo espressivo prese a piene mani la lingua degli strati più popolari per farla confluire in brevi icastici sonetti, invece Pascarella propose la lingua del popolano dell'Italia Unita che aspira alla cultura e al ceto borghese inserita in un respiro narrativo più ampio. Infine Trilussa ideò un linguaggio ancora più prossimo all'italiano nel tentativo di portare il vernacolo del Belli verso l'alto. Trilussa alla Roma popolana sostituì quella borghese, alla satira storica l'umorismo della cronaca quotidiana.
Nella cultura popolare, specialmente a Roma e dintorni, le opere di Trilussa sono diventate fonti di massime e detti, ma nessuno di questi ha superato come diffusione e notorietà quello dei "polli di Trilussa", diventati celebri a livello matematico, e non solo, come la più proverbiale osservazione a proposito delle medie statistiche
Molte delle composizioni di Trilussa sono state a più riprese utilizzate da altri artisti come testi per le proprie canzoni, talvolta reinterpretandole. Alcuni esempi:
Ninna nanna della guerra rivisitata da Maria Monti.
Ninna nanna della guerra cavallo di battaglia per molti anni di Claudio Baglioni, specialmente nelle registrazioni dal vivo (vedi la sua discografia).
Esempi di utilizzo dei suoi versi si trovano anche nella musica cólta. Alfredo Casella, ad esempio, musicò alcune favole romanesche (Er coccodrillo, La carità, Er gatto e er cane, L'elezzione der presidente). La poesia La fede è stata ripresa e riutilizzata da Albino Luciani, papa Giovanni Paolo I, per sviluppare una delle lettere contenute nel libro Illustrissimi.
Luciani, come nella poesia, si interroga sulla fede: su che cosa essa sia e sul perché alcuni la sentano ardentemente mentre altri non l'abbiano affatto. Luciani aggiunge poi alcuni riferimenti a Manzoni. Una citazione della satira sui "polli" si ritrova nella canzone Penelope di Lorenzo Cherubini, in arte Jovanotti, nel verso "Se io mangio due polli e tu nessuno, statisticamente noi ne abbiamo mangiato uno per uno". Papa Giovanni Paolo I (Albino Luciani) ha recitato una sua poesia, La Fede, in un'udienza del mercoledì durante il suo breve pontificato nel 1978.
